Могут ли две подвешенные на нитях гильзы, сначала притягиваться к друг другу, а затем оттолкнуться, если до взаимодействия одна из них была заряжена, а другая нет?

Да, одна гильза начнет притягиваться, это продолжиться до тех пор пока они не соприкоснутся и гильза не передаст другой свой заряд, после этого они оттолкнутся.

(Одноименные заряды отталкиваются, а разноименные притягиваются)