Почему, фенол, в отличие от бензола, легко вступает в реакции замещения?

Question

Химия

Мокей

28 ноября, 22:22

Почему, фенол, в отличие от бензола, легко вступает в реакции замещения?

+2

Ответы (1)

Знаешь ответ?

Виталя · Answer 1

В молекуле фенола один атом водорода замещен на гидроксогруппу, которая является ориентантом I (первого рода),

то есть имеет положительный мезомерный эффект. Введение этой группы в бензольное ядро усиливает электронную плотность у атомов углерода в орто - и пара - положении, что делает молекулу фенола более реакционно способной, чем бензол. Бензол не обесвечивает бромную воду, при взаимодействии с фенолом в осадок выпадает трибромфенол;

C6H5OH + 3Br2---> C6H2Br3OH + 3HBr. Нитрование фенола происходит в более мягких условиях, чем бензола, при этом получается тринитрофенол или пикриновая кислота. C6H5OH + 3HNO3---> C6H2 (NO2) 3-OH + 3H2O. Это реакции

электрофильного замещения в ароматическом кольце. Кроме того, вследствие влияния бензольного ядра на гидроксогруппу фенол проявляет кислотные свойства, являясь карболовой кислотой, поэтому взаимодействует с натрием и его гидроксидом 2 С6H5OH + 2Na-->2C6H5ONa + H2. C6H5OH + NaOH-->C6H5ONa + H2O. Бензол в отличие от фенола вступает в реакции присоединения (Гидрирования и галогенирования). C6H6 + 3Cl2-->C6H6Cl6 (фотохимическая реакция); С6H6 + 3H2-->C6H12.