Спирт молекулярной формулы С6 Н14 О путем дегидратации превратили в алкен С6 Н12, а при окислении последнего хромовой смесью получили ацетон

(СН3-СО-СН3). Установите какое строение имели алкен и исходный спирт. Напишите уравнение всех реакций и синтезируйте данный алкен из алкигалогенидов.

Лучше всего начать с условия про окисление хромовой смесью.

Если получился только ацетон, то алкен С6 Н12 имеет следующее строение:

СН3-С (-СН3) = С (-СН3) - СН3 (тетраметилэтилен).

Тогда исходный спирт - СН3-СН (-СН3) - СОН (-СН3) - СН3 (2,3-диметилбутанол-2).

СН3-СН (-СН3) - СОН (-СН3) - СН3 - - (Н2SO4 (к.), 160°С) - - > СН3-С (-СН3) = С (-СН3) - СН3 + Н2 О

СН3-С (-СН3) = С (-СН3) - СН3 - - (К2Cr2O7, H2SO4 (к.)) - - > 2 СН3-С (=О) - СН3

Возьмем для синтеза тетрахлорэтилен и метилиодид:

CH3I + 2Li - - (ТГФ, 0°С) - - > СН3Li + LiI

2CH3Li + CuI - - (ТГФ, 0°С) - - > (СН3) 2CuLi + LiI

(CH3) 2CuLi + C2Cl4 - - (ТГФ, 0°С) - - > СН3-С (-СН3) = С (-СН3) - СН3