Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

HO-CH2-CH2-OH - - > CL-CH2-CH2-CL - - > CH≡СР - - > СН3-СН3 - - > СН3-СН2 СL - - > CH3-CH2-OH - - > CH2=CH2 - - >HO-CH2-CH2-OH

HO-CH2-CH2-OH + 2HCl = CL-CH2-CH2-CL + 2H2O

CL-CH2-CH2-CL + KOH (спирт) = CH≡СH + 2KCl + 2H2O

CH≡СH + 2H2 = СН3-СН3 (условия: Ni, t)

СН3-СН3 + Cl2 = СН3-СН2 СL + HCl (условия: свет)

СН3-СН2 СL + NaOH (p-p) = CH3-CH2-OH + NaCl

CH3-CH2-OH = СH2=CH2 + H2O (условия: H2SO4, t>140°C)

3 СH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O = 3HO-CH2-CH2-OH + 2MnO2 + 2KOH (условия: t=5°C)