В сентбре 1939 г. Сталин потребовал "Не дразните немцев ... " О каких ошибках в подготовке страны к возможной войне оно сведетельствут?

Ну, если б Сталин действительно потребовал это в сентябре 1939 года, как вы утверждаете, то это не свидетельствовало бы ни о каких ошибках. Какая там подготовка к войне, когда немцы еще и не начинали "Барбароссу" планировать. Вообще-то, эту фразу обычно относят к лету 1941 года. О событиях того времени, как верно сказал Дмитрий, немаленький трактат можно написать. Но если в двух словах, то опоздали с мобилизацией и развертыванием, поскольку переоценили возможность оттянуть войну дипломатическим путем.