С грустной думой на лице это как?

Это значит в его голове грусть и он думаеет о грустнои

С грустной думой на лице - с тоскливым выражением лица, подняв брови домиком.

значит лицо опечалено какой-то думой и это заметно по глазам и выражению лица - а что человека тревожит в данный момент посторонний может не понять