Почему Жилин предложил Костылину бежать с ним?

Потому, что они попали в плен. Жилин хотел бежать и всячески пытался это сделать. Костылин же просто писал письма чтобы его забрали. В конце жилин выбирается а костылина спасают за определенную плату