В чём юмор рассказа Чехова? Над чем он смеётся писатель?

Можно. Юмор основан на том, что не надо браться не за свое дело, иначе, получится не так как нужно. Смеяться хочется над тем, как выдергивали этот зуб, а грусть из-зи того, что человек думает, что он все может и пытается это доказать. Одним словом - воображает.