Почему автор сочувствует Печорину и в тоже время осуждает его?

Потому что сложно быть прямолинейным человеком, которого ничего долго интересовать не будет. С одной стороны осуждение, что нельзя так жить. А с другой стороны и понимание того, что Печорин по-другому жить и не может.