Какое наибольшее количество высот может лежать вне треугольника и почему

Ответ: две.

В тупоугольном треугольника внутри треугольника лежит только одна высота - та, которая проведена из вершины тупого угла.

Две другие высоты лежат вне треугольника и опущены к продолжению сторон треугольника.