Может ли бедный человек быть свободнее, чем богатый?

Может. На самом деле философский вопрос, можно много рассуждать об этом)

Может, потому что тот же бедный человек не привязан ни к чему, по большому счёту. Богатый зависит только от своих денег, но это зависит от конкретного случая: если рассматривать типичного "богача", то без денег богач будет беден в материальном плане, но, в свою очередь, будет так же зависеть от денег, т. к. большинство богачей не довольны своим материальным положением, стараясь его увеличить, вследствие чего, заигравшись, все потерять.