У нового хозяина Каштанке было хорошо, гораздо лучше, чем у Луки Александровича и Федюшки. Почему же Чехов заканчивает рассказ словами: " ... но всё это представлялось ей теперь, как длинный, перепутанный, тяжёлый сон ... "?

Потому что она очень многое пережила. Каштанка заблудилась, потерялась, но потом она нашла нового любящего ее хозяина, а также новых друзей. Но также ей пришлось пережить первую потерю (умер гусь). Еще каштанка выступала в цирке, но потом увидев хозяев она бросилась к ним. Каштанка осталась верна своим хозяевам. И вот поэтому она все вспоминает как длинный, перепутанный, тяжелый сон.