В чем разница тебе следовало бы, ты должен и ты обязан?

Обязан - круг действий, возложенных на кого-либо и безоговорочных к выполнению

должен - круг действий, выполняемых на основе приказа.

следовало бы - круг действий, предложенных к исполнению.

То есть эти модальные слова отличаются друг от друга усилением признака долженствования. (хотя должен и обязан взаимозаменяемы в большинстве словарей)