Как проверить Ы в поскрипывать

В случае сомнения написания суффиков - ыва-//-ива - (-ова-//-ева-) вспоминаем правило:

Если в 1-м лице наст. вр. глагол оканчивается на - ываю, - иваю без ударения на - А-, то в неопределенной форме и в прошедшем времени пишется - ыва-, - ива-.

Проверяем: поскрипываю - поскрипывать, поскрипывал.