Запятая на месте пропуска ставится в предложении?1. Он глубоко вздыхал и жаловался мне на семейные неурядицы_и на свои многочисленные болезни. 2. Наевшись, старик перекрестился, смахнул с бороды и усов крошки, тяжело поднялся_и пошёл к речке напиться. 3. никто не знал, куда он идёт_и ждёт ли его кто-нибудь. 4. Странник всё так же ходко шагал, постукивал палкой_и неизвестно было, куда он держит путь.

3,4.

Ставится, потому что в этих предложениях можно выделить несколько грамматических основ. А в 1,2 идет последовательность действий, сказуемые соединяются союзом и, запятая не нужна.

1. Он глубоко вздыхал и жаловался мне на семейные неурядицы ина свои многочисленные болезни. (Однородные дополнения соединены одиночным союзом "И", запятая не ставится.)

2. Наевшись, старик перекрестился, смахнул с бороды и усов крошки, тяжело поднялся ипошёл к речке напиться. (Однородные сказуемые соединены одиночным союзом "И", запятая не ставится.)

3. Н икто не знал, куда он идёт и ждёт ли его кто-нибудь. (СПП с однородными придаточными частями, соединенными одиночным союзом "И". Запятая не ставится.)

4. Странник всё так же ходко шагал, постукивал палкой, и неизвестно было, куда он держит путь. (Сложное предложение с разными видами связи. Запятая ставится после словоформы "палкой", так как разделяет части ССП.)