С какой буквой пишится слово тоскает с буквай о или а?

Если в безударном корне слова неясно слышится гласный звук, то подберем родственное слово или, второй вариант проверки, изменим слово так, чтобы искомый звук стал ударным, то есть оказался в сильной позиции.

ТаскАть - он тАщит.

А раз он тАщит, то никуда не денемся, напишем "таскать". Морфему - корень - нужно сохранить незыблимой в однокоренных словах и формах слова, так как в русском языке не фонетический принцип написания, а морфологический.